성균관대 약학과 김인수 교수 연구팀, Wittig 시약의 신규 반응성 발견을 통한 의약품 합성공정의 새로운 이정표 제시

성균관대학교(총장 정규상) 약학과 김인수 교수 연구팀(제1저자 한상일 박사)이 Wittig 시약의 신규 반응성 발견을 통한 의약품 합성공정의 새로운 이정표를 제시할 수 있는 연구결과를 발표했다.

1952년 Wittig 교수에 의해 개발된 Wittig 합성 반응은 지난 60여 년 간 유기합성 및 의약품 제조 분야에서 가장 널리 사용되어온 방법으로서 1979년 노벨화학상을 수상한 바 있다. 현재까지 Wittig 합성 반응은 카보닐과의 반응을 통해 탄소-탄소 이중결합을 생성하는데 국한돼 왔다.

연구팀이 개발한 ‘피리딘 및 퀴놀린의 선택적 알킬화 반응’은 Wittig 시약(포스포늄 염)을 이용한 전통적인 이중결합 형성 반응과는 완전히 다른 피리딘 및 퀴놀린 내 존재하는 탄소-수소 결합의 직접적인 알킬화 반응으로서 Wittig 시약의 새로운 반응성을 발견한 연구결과로서 평가받고 있다.

특히 연구팀이 지속적으로 연구하고 있는 탄소-수소 결합의 직접적인 분해 및 신규 기능기 도입 연구는 유기합성 및 의약화학 분야에서 가장 중요한 연구기법으로 평가받고 있다.

생리활성 물질의 중요 골격 구조인 피리딘 및 퀴놀린의 선택적 알킬화 반응의 개발은 신약개발 연구 분야에서 가장 중요한 연구주제로 알려져 있지만, 피리딘 및 퀴놀린의 낮은 반응성 및 선택성 문제로 인해 현재까지 그 해결방안을 찾고 있지 못한 상황이다. 이번 연구는 이러한 기존 문제를 해결하는 획기적인 연구결과로서 피리딘 및 퀴놀린의 2번 위치에 선택적으로 다양한 알킬기를 도입할 수 있는 방안을 제시했다.

김인수 교수는 “이번 연구결과는 탄소-수소 직접적인 분해에 기반한 Wittig 시약의 새로운 반응성 발견”이라며 “본 연구는 국내외 제약회사의 의약품 제조를 더 효율화할 수 있으며, 기존 제조방법에 비해 합성단계를 최소화하는 최적의 합성공정이다”라고 설명했다.

이 연구는 과학기술정보통신부(장관 유영민)와 한국연구재단(이사장 노정혜)이 추진하는 기초연구실지원사업(BRL) 및 중견연구자지원사업의 지원으로 진행됐으며, 화학분야 세계적 학술지인‘안게반테 케미 (Angewandte Chemie, IF = 12.102) 9월호에 논문을 발표했다.

                

                           김인수 교수                                                      한상일 교수 제1저자